¿Puede una mujer quedar embarazada si ambas personas estaban con ropa interior y el hombre acabó encima de ella?

No, no es posible quedar en embarazo por roces genitales con ropa (aún sin la ropa tampoco es posible). Para que haya embarazo debe haber penetración y además eyaculación dentro del canal vaginal, para que los espermatozoides puedan alcanzar el óvulo en las trompas de Falopio y que se produzca la fecundación. Si no está planificando lo ideal es comenzarlo a hacer, pero por la descripción de los hechos no se puede quedar en embarazo.